才色兼備で学生時代からみんなの人気者のメリーは、卒業後１０年経ってもとても魅力的な女性。メリーは整形外科医として働く女性になっていました。
学生時代にメリーに恋をした１人の男性が、連絡先の分からなくなったメリーを探し出してほしいと、ある探偵に依頼をします。
メリーに首ったけあらすじ
しかし、依頼された探偵もメリーを好きになってしまい、まさに「首ったけ」状態になってしまいます。
さらにもう１人、メリーの魅力に虜になった男性が現れ、メリーを巡った男性たちのドタバタ劇が始まります。
メリーは誰を選ぶのか、メリーの気持ちをつかむために必死な男たちの行く末は……。
メリーを巡る３０代の大人たちの恋愛を楽しく描く恋愛コメディです。
プロムの大失敗でメリーとは疎遠に テッドが下した決意
プロムにメリーと行くチャンスをつかんだテッドでしたが、プロムに行く日にトイレでチャックで男性のだいじなところを挟んでしまい大ケガを負ってしまったテッドは、せっかくのチャンスを逃してしまいます。
その日以来メリーとは連絡を取ることなく、１３年が過ぎてしまいました。それまでいろんな女性と知り合ってきたテッドですが、頭の片隅にあるのはメリーの存在。
メリーに会うことを決意したテッドですが、連絡先も知らない！そのためテッドはとある探偵に依頼することにします。
探偵はちょっと怪しい雰囲気の探偵。しかし、腕は確かということらしいのですが……。
ちょっと怪しい雰囲気の探偵ヒーリー
テッドがメリー探しを依頼した探偵のヒーリーは、探偵の腕のある反面、ずるがしこいところもありメリーに惚れてしまったことでテッドがメリーに近づかないように嘘の情報を伝えて自分がメリーにアプローチできるように仕向けてしまいます。
ときには盗聴器を使ってメリーの理想の男性像を盗み聞きして、その理想に見合ったいで立ちでメリーの前に現れたり、ときにはちょっと危ない方法で状況を変えようとしたりと、ずるがしこい作戦を使ってメリーを自分のものにしようと必死になるヒーリーには、思わず笑ってしまうほどです。
初めはメリーの心をつかんだように見えるヒーリーですが、ライバルの存在は無視できないようです。
自称建築家のテッドのもう１人のライバル タッカー
メリーが経営する整形外科の患者としてクリニックに通っているタッカーは、「自称建築家」で、実はピザのデリバリーを仕事にしている「ピザボーイ」でした。
メリーの理想の男性が「どこでも仕事ができる建築家」だと知ったタッカーは、友人にバットで自分の背中を骨折させてもらい、メリーのクリニックに通い始めたという何ともまぬけな方法でメリーに近づいた男ですが、「建築家」ということと「患者」としてメリーに近づくことでメリーの心をつかむチャンスをうかがっています。
メリーに対する気持ちの強さと行動力にはテッドに負けない部分も多いですが、「何かがちがう？」という要素たっぷりの存在です。
テッドのライバル、実はもう1人？ 学生時代の友人「ドム」は実は……
テッドが初めに相談した学生時代の友人「ドム」、実はメリーの学生時代の恋人で「ストーカー野郎」だったことが判明します。
そのことを隠して「自分もメリーに近づこう」とテッドのメリー探しに協力していたように見せかけて、実は自分もメリーに再び近づこうとしていたストーカーだったのです。
メリーの「靴」に異常な執念を燃やすドムは、接近禁止命令が出てメリーと会うことができなくなりましたが、テッドのメリー探しを機に再びメリーのもとに現れます。
もちろん、メリーはこの男を選ぼうとはしませんが、メリーの昔の恋人、有名なアメフト選手に「妻と子どものためにここにサインしてくれ」とメリーの靴の裏にサインを求める異常さ、キャラクターの濃さはほかの２人のライバルに劣らない存在です。
メリーが最後に選んだのは？
ストーリー終盤に現れるもう１人のライバル、人気アメフト選手「ブレット」はメリーのかつての恋人、タッカーの嘘で別れてしまっていました。二人が再会した理由はテッドのメリーを思う気持ちがきっかけでした。
タッカーが嘘をついて二人を引き離したことを知ったテッドは、ブレットにもう一度メリーと会うように、二人が再会する手立てを考え、メリーのもとにブレットを連れてきたのでした。
「君には幸せになってほしいんだ」とメリーのことを心から思う気持ちを伝え、「僕は君に夢中なだけで「メリーを本当に愛しているとはいえない奴らと一緒だ」とメリーに別れを告げるテッドでしたが、本当はメリーとずっと一緒にいたいと願っていました。
メリーはかつての恋人「ブレット」を選んだかのように見えましたが、最後にはテッドを選びました。
「心から自分のことを考えてくれる人」を選んだ姿は、メリーが本当の意味で「やさしさ」と「賢さ」を持ち合わせた女性なのだというこを感じる部分でもあります。
ステータスだけを重視するのではなく、いろんな面を見て最後に「この人」だとテッドを選んだメリーは３０代の恋愛の１つのお手本を見せてくれるような気もする存在です。
キャメロン・ディアスのその他出演作品
コミカルな演技が特徴のキャメロン・ディアスですが、「私の中のあなた」では難病を抱えた母親という役を演じています。
